DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 Hai bloggers

Pada pembahasan kali ini kita akan membahas materi tentang derivat asam karboksilat dimana derivat asam karboksilat itu adalah asam karboksilat itu sendiri, karboksilat (asam karboksilat terdeprotonasi), amida, ester, tioester, dan asil fosfat.

Turunan asam karboksilat dapat dibedakan dari aldehida dan keton dengan adanya gugus yang mengandung heteroatom elektronegatif  biasanya oksigen, nitrogen, atau sulfur  dimana terikat langsung ke karbon karbonil. Pada turunan asam karboksilat memiliki dua sisi. Satu sisi adalah gugus asil, yang merupakan karbonil ditambah gugus alkil (R) yang terikat, dimana R adalah hidrogen atau metil, atau biasa disebut dengan  istilah gugus formil dan asetil dan pada Satu sisi lainnya adalah kelompok terkait heteroatom  sebagai kelompok 'asil X'. Dimana gugus asil X merupakan bentuk deprotonasi sederhana dari gugus fungsi lain yang terkait dengan gugus asil dalam amida, misalnya, gugus asil X adalah amina, sedangkan dalam ester gugus asil X adalah alkohol.

Ketika proton dieliminasi dari gugus –OH senyawa, elektron pada gugus –COO– yang tersisa menunjukkan resonansi, menyebabkan sedikit stabilisasi anion yang dihasilkan.

Dimana Penggantian dari gugus -OH:

Mengganti gugus -OH dalam struktur asam karboksilat mengarah pada pembentukan turunan asam karboksilat yang berbeda.

Mengganti gugus –OH dengan gugus halida (–X) mengarah pada pembentukan asil klorida.

Mengganti gugus –OH dengan gugus amino (–NH 2 ) mengarah pada pembentukan amida.

Mengganti gugus –OH dengan –OR mengarah pada pembentukan ester.

Mengganti gugus OH dengan -OOCR mengarah pada pembentukan anhidrida asam.

Pada amida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang memiliki gugus amino (-NH2) yang terikat pada gugus karboksil sebagai pengganti dari atom hidrogen. Pada nitril merupakan senyawa yang memiliki ikatan rangkap tiga C dengan N. Dan memiliki rumus umum yaitu RC≡N. Pada ester merupakan senyawa asam karboksilat dimana hidrogen pada gugus karboksil diganti menjadi gugus alkil.

Pada Reaktivitas Turunan Asam Karboksilat

Dimana Produksi turunan asam karboksilat merupakan reaksi dua tahap yang pada masing-masing penting dalam memprediksi reaktivitas senyawa.  faktor elektronik dan sterik juga penting untuk dipertimbangkan ketika membandingkan reaktivitas asam karboksilat dan turunannya.

Faktor sterik merupakan pertimbangan penting untuk menilai reaktivitas karena keberadaan kelompok besar secara signifikan mempengaruhi laju langkah pertama dalam produksi turunan dimana Semakin besar gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil, semakin sulit nukleofil menyerang karbon karbonil.

Selanjutnya yaitu Polarisasi senyawa asil juga penting dalam memprediksi reaktivitas. Senyawa asil yang lebih terpolarisasi lebih mudah bereaksi daripada senyawa yang kurang polar. dimana, asil klorida akan bereaksi lebih cepat pada substitusi nukleofilik dibandingkan dengan amida yang kurang terpolarisasi.

 permasalahan :

1.Mengapa Dalam sistem pelarut yang homogen, reaksi asil klorida dengan air terjadi dengan cepat, dan tidak memerlukan pemanasan atau katalis?

2. mengapa setiap penggantian gugus pada asam karboksilat menghasilkan suatu senyawa yang berbeda beda?

3. Ketika proton dieliminasi dari gugus –OH senyawa, elektron pada gugus –COO– yang tersisa menunjukkan resonansi, menyebabkan sedikit stabilisasi anion yang dihasilkan. bagaimana hal ini bisa terjadi?