MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2
Assalamualaikum Warahmatullahi Wabarakatuh
Hallo bloggers, pada kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2
Dimana terdapat kesamaan antara Reaksi S N 2 dan E2 . Keduanya
membutuhkan gugus pergi yang baik, dan kedua mekanisme itu bekerja
sama. Reaksi S N 2 membutuhkan nukleofil yang baik
dan reaksi E2 membutuhkan basa yang kuat. Namun, nukleofil
yang baik seringkali merupakan basa yang kuat. Karena pada kedua reaksi mempunyai banyak kondisi
yang sama, teaksi tersebut sering bersaing
satu sama lain. Hasil kompetisi ditentukan oleh tiga faktor: keberadaan
antiperiplanar β -hydrogens, derajat percabangan α dan β ,
dan nukleofilisitas vs. kebasaan dari spesies reaktan.
Agar eliminasi E2 terjadi,
harus ada anti periplanar β -hidrogen yang
dihilangkan. Jika tidak ada, maka reaksi S N 2 akan mendominasi. Dengan cara yang
sama nukleofilk S N 2 membutuhkan jalur
bebas keikatan
anti σ * C-LG. α dan β blok
percabangan jalur ini dan mengurangi proporsi S N 2 relatif
terhadap E2 . E2 terjadi bahkan dengan percabangan
ekstensif karena ia bergantung pada β- hidrogen, yang jauh lebih
mudah diakses daripada σ* Antibond C-LG.
Energi keadaan transisi reaksi S N 2
dan E2 dipengaruhi oleh beberapa parameter. Yang paling signifikan dari
ini dalam kompetisi S N 2 / E2 adalah jenis alas yang
diterapkan dan struktur substrat .
Kompetisi S N 2 / E2.
Produk awal dari reaksi E2 adalah senyawa alkil
tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan
basa. Hidrogen pada posisi β diabstraksi
sebagai proton oleh basa dan heteroatom dengan meninggalkan
molekul sebagai anion. Karakteristik basa adalah pasangan elektron bebas,
yang dapat menerima proton. Namun, karena pasangan elektron bebas ini,
basa sebagai tambahan adalah nukleofil. Alih-alih abstraksi hidrogen dalam
posisi β, pada prinsipnya serangan nukleofilik oleh basis pada karbon tersubstitusi
heteroatom karenanya dapat terjadi. Inilah prasyarat dasar dari
adanya kompetisi S N / E.
Baiklah saya Sindy Tiara Putri dengan NIM A1C119016, disini saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3. Pada reaksi bersaing antara SN2 dan E2 apabila menggunakan substrat alkil halida terjadi dua pengaruh. Yang pertama, apabila yang digunakan adalah alkil halida primer maka produk yang dihasilkan akan lebih dominan ke reaksi SN2, namun jika yang digunakan adalah alkil halida sekunder maka produk yang dihasilkan akan lebih dominan ke reaksi E2. Berarti pengaruh substrat alkil halida pada reaksi bersaing antara SN2 dan E2 adalah produk akhir yang dihasilkan dari mekanisme reaksi bersaing antara SN2 dan E2. terimakasih
BalasHapusBaiklah saya Hermina Simatupang NIM A1C119058 ingin menjawab permasalahan kedua dimana cara mendominasi SN2 adalah dengan meningkatkan kepolaran, pelarut aprotik meningkatkan nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2. Serta kita juga dapat memberikan basis/basa yang lemah agar SN2 dapat mendominasi. Serta reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2. Terimakasih 🙏🏻
BalasHapusBaiklah saya Lusya Siboro dengan NIM A1C119098 mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Menurut saya reaksi bersaing SN2 dan E2 akan terjadi jika pada saat reaksi itu menggunakan basa lemah maka terjadilah yang namanya reaksi substitusi begitupun sebaliknya jika menggunakan basa kuat maka reaksi eliminasilah yang akan terjadi . Terimakasih
BalasHapus