STEREOKIMIA

Stereokimia

Stereoimia ini memiliki arti yaitu suatu proses pembelajaran yang mempelajari suatu bentuk atom atau molekul – molekul yang berhubungan dengan ruang tiga dimensi. Pada materi stereokimia ini kita akan mengenal sebutan “Isomer” yang artinya suatu molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi sturkturnya berbeda.

Pada pembahasan isomer kita akan mengetahui bahwa isomer ini terdiri dari 2 jenis yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Dengan penjelasaanya sebagai berikut :

1.       Isomer stuktural

Isomer struktural ini adalah suatu senyawa yang memiliki struktur yang berbeda tetapi pada komposisi atom dan rumus molekulnya sama.

2.       Stereoisomer

Stereoisomer adalah suatu senyawa yang berlainan tapi senyawa ini mempunyai struktur yang sama, yang berbedaa yaitu dalam penataan atom – atom didalam ruangan.

Dalam pembelajaran stereokimia ini kita harus mempelajari 3 aspek  penting yaitu tentang isomer geometri, konformasi molekul, dan kiralitas.

1.       Isomer geometri

Isomer geometri yaitu suatu isomer yang tidak dapat berotasi secara bebas karena memiliki keterbatasan pergerakan disebabkan adanya ikatan yang kaku, karena pada isomer ini memiliki 2 ikatan atau ikatan rangkap 2 (alkena) sehingga tidak bisa melakukan pergerakan dengan bebas.

Isomer ini memiliki aturan prioritas yakni pada konfigurasi alkena, pada sistem cis-trans untuk menunjukkan konfigurasi, dimana cis yaitu atom prioritas (gugus substituen) terletak pada bidang yang sama sedangkan trans atom prioritasnya terletak pada bidang yang bersebrangan.

Contoh :

 

Pada sistem E dan Z, aturan untuk menentukan atom prioritasnya sama dengan cis-trans dengan dengan aturan prioritas yakni No. atom yang lebih besar dan terikat langsung pada C. Jika isotop sama maka yang kita perhatikan yaitu massa atomnya yang lebih besar dan jika pada atom prioritas pada sisi yang sama maka diebut sebagai Z sedangkan pada sisi yang bersebrangan disebut sebagai E.

Contoh :

     

       Konformasi molekul

Pada konformasi senyawa rantai terbuka, dimana rantai terbuka memiliki ikatan sigmanya bisa berputar 360° sehingga posisi dalam ruang tak berhingga sehingga penataan dalam ruangan berlainan.

Dimana konformasi ini   terdiri dari rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan rumus proyeksi newman.

1.       Rumus Dimensional

                Dimana penulisan 2 dimensinya sebagai berikut :

penjelasan gambar :

-garis putus – putus pada gambar menunjukkan bahwa atom/senyawa  berada jauh dari kita (pengamat)

-garis hitam tebal pada gambar menunjukkan bahwa atom/senyawa berada dekat dengan pengamat

-garis biasa pada gambar menunjukkan bahwa atom/ senyawa berada pada bidang.

2.        Rumus bola dan pasak

   Dimana penulisan 2 dimensinya sebagai berikut :

 Penjelasan gambar :

-          Pada atom C yang pertama H dan Cl yang digaris samping berada diluar dan H yang yang lurus menyatu dengan C/segaris lurus dengan C

-          Pada atom C yang kedua H dan CH2OH yang digaris samping berada diluar dan H yang lurus menyatu dengan atom C/segaris lrus dengan C

 

3.       Proyeksi Newman

Pada proyeksi newman bisa menggunakan 2 atom C atau lebih.

Dimana penulisan 2 dimensinya sebagai berikut :

Penjelasan gambar :

-          Pada gambar terlihat hanya 1 lingkarang yang sebenarnya ada 2 lingkaran atau atom C, dikarenakan atom C berada pada satu garis lurus sehingga yang terlihat hanya 1 atom C.

-          Garis yang masuk kedalam lingkaran menunjukkan bahwa atom tersebut berada tepat didepan dan atom tersebut merupakan bagian dari atom C yang didepan.

-          Garis yang hanya menyentuh pinggiran lingkaran menunjukkan bahwa atom tersebut merupakan bagian dari atom C yang berada dibelakang.

Contoh dari penggunaan konformasi senyawa rantai terbuka :

3.Kiralitas

Kiralitas objek dan molekul, dimana kiral memiliki arti suatu molekul yang  memiliki bayangan cermin tetapi tidak bisa diimpitkan karena molekul tersebut memang 2 senyawa yang berbeda yang disebut streoisomer . Sedangkan akiral (tidak kiral) yaitu molekul akiral dan molekul bayangannya adalah suatu molekul yang sama jadi bukan isomernya.

Contoh :

       (1)        ≠ (2) (enantiomer)

 enantiomer adalah 2 molekul yang asli dan bayangannya yang tidak bisa diimpitkan.

Pada senyawa kiral ini pasti memiliki konfigurasi, yang akan saya bahas disini yaitu konfigurasi absolut (R,S), dimana R yaitu rectus(kanan) dan S yaitu sinister (kiri). Pada sistem ini penentuan setiap gugus atom yang melekat pada atom C kiral untuk menentukan arah (R,S) dari konfigurasinya sesuai dengan aturan prioritas, jika hasilnya searah jarum jam maka konfigurasinya adalah R sedangkan jika berlawanan jarum jam maka konfigurasinya S.

Cara untuk menentukan konfigurasinya, yaitu ;

1.             Menentukan nomor atom pada setiap gugs yang berikatan pada atom C kiral.

2.            Setelah diberi nomor atom, kita harus mengurutkan nomor atom tersebut dari yang terkecil, nomor        atom yang terkecil berada di paling belakang sehingga yang terlihat hanya 3 gugus atom yang besar.

3.           Setelah itu, urutkan dan buat panah dengan arah yang sesuai dari nomor atom yang terbesar ke yang       paling kecil, sehingga kita dapat melihat panah tersebt apakah searah jarum jam atau tidak.

 

Permasalahan :

1.       Apakah ada alasan lain yang membuat suatu molekul disebut sebagai molekul kiral selain molekul tersebut tidak bisa berhimpit dengan molekul bayangannya ?

2.       Pada sistem konfigurasi absolut terdapat aturan prioritas dimana gugus dengan nomor atom paling kecil berada dibelakang. Pertanyaannya mengapa gugus atom paling kecil tersebut tidak diikut sertakan dalam menentukan arah  ?

3.       Pada sturktur molekul cis-trans terdapat 2 gugus senyawa/molekul yang sama  dikarenakan untuk menentukan apakah senyawa tersebut termasuk ke senyawa cis atau trans. Bagaimana jika tidak ada senyawa yang sama pada struktur molekulnya ?