MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

 Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh....

Hello chems!

Pada blog kali ini saya akan membahas materi tentang subsitusi nukleofilik (SN2), saya akan membahas mekanisme dari reaksi SN2 ini. Pertama saya akan menjelaskan apa itu reaksi subsitusi dan apa itu nukleofilik (NU).

Reaksi subsitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom digantikan dengan atom yang lainnya, sedangkan nukleofilik adalah suatu spesi (ion ata molekul) yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi subsitusi. Setelah mengetahui apa itu reaksi subsitusi dan juga apa itu nukleofilik, kita sudah bisa masuk ke topik kita yaitu mekanisme reaksi subsitusi SN2.

Dimana pada mekanisme reaksi SN2 disebut subsitusi nukleofilik bimokuler yaitu suatu proses mekanisme yang dilakukan dalam satu tahap, dimana ketika ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan dengan terbentuknya ikatan pada nukleofilik.

Seperti pada gambar berikut ini :

Mekanisme pada gambar diatas, nukleofilik berupa OH^- menyerang gugus primer yang berikatan langsung dengan gugus pergi (Br), reaksi yang terjadi akan lebih cepat apabila gugus alkil pada substrat berupa primer, dan pada mekanisme yang terjadi digambar nukleofilik menyerang substrat primer (CH2) karena CH2 lebih (+) dari pada CH3 dan karena CH2 yang berikatan langsung dengan alkil halida (gugus pergi) maka dari itu nukleofilik masuk dan menggantikan gugus yang pergi.

Pada jurnal yang saya baca, dengan link https://www.researchgate.net/publicatin/331545171_mekanisme_reaksi_substitusi_nukleofilik_s_n_1_s_n_2_dengan_senyawa_halogen_organik

Disebutkan bahwa sebagian besar reaksi SN2 dipengaruhi oleh jenis pelarut. Untuk jenis pelarut protik (berproton) yang mengandung gugus OH^- dan NH₂ kurang disukai untuk reaksi SN2. Hal in dikarenakan pelarut berproton akan menurunkan energinya (solvasi). Molekul – molekul pelarut ini mengelilingi nukleofilik dan membentuk ikatan hidrogen sehingga menstabilkan nukleofiliknya dan memperlambat SN2. Tetapi jika menggunakan pelarut polar aprotik ( yang tidak mengandung OH^- dan NH₂) reaksi SN2 akan berlangsung baik.

Permasalahan :

1.    1.   mengapa nukleofil yang menyerang mekanisme reaksi SN2 merupakan jenis nukleofil kuat seperti OH,CN?

2.     2. Pada penjelasan diatas disebutkan bahwa reaksi SN2 kurang menyukai pelarut yang mengandung gugus OH^- dan NH_2, karena akan menurunkan energinya. Yang menjadi pertanyaan, apakah pelarut mempengaruhi reaksi yang terjadi pada SN2 ? jelaskan alasannya!

3.    3.   apa yang terjadi Jika konsentrasi pereaksi dalam reaksi SN2 diperbesar, jelaskan?