MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh....

Hallo bloggers, pada blog kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi SN1.

Sebelum ketahap mekanisme saya akan sedikit mengulang penjelasan tentang reaksi SN1 ini, dimana reaksi SN1 ini terjadi pada senyawa alkil halida tersier. Reaksi yang terjadi melalui beberapa tahap.

Yang pertama tahap ionisasi atau pembentukan ion dimana pada tahap pertama ini substrat melepaskan gugus pergi dengan sendirinya sehingga diperlukan adanya energi yang cukup untuk melepas gugus pergi. Setelah itu pada fase transisi substrat mengalami pemutusan gugus pergi lalu menghasilkan zat antara karbokation (+).

Pada tahap kedua yaitu tahap kombinasi, dimana terjadi serangan nukleofilik terhadap karbokation karena biasanya memiliki sepasang orbital p yang masih kosong sehingga bisa diisi dengan sepasang elektron daru nukleofilik, jadi pada tahap ini nukleofilik akan menyerang karbon elektrofilik.

Tahap ketiga yaitu tapah reaksi asam basa,  tahap ini hanya berlaku jika nukleofilik yang dipakai yaitu pelarut atau molekul polar seperti H2O  maka akan terjadi kelebihan 1 hidrogen sehingga diperlukannya tahapan ke tiga ini.

Contoh : (H3C)3CBr dengan H2O

Mekanisme pada reaksi diatas yaitu :

Pada tahap 1





Pada tahap ini Br melepaskan diri dan membutuhkan energi yang cukup atau energi tambahan, karena semakin besar energi semakin cepat reaksi yang terjadi untuk memutuskan gugus pergi (Br). Setelah gugus pergi dilepas dihasilkan zat antara karbokation [(CH3)3C+]  dan anion gugus pergi (Br -) sebagai produk. Zat antara karbokation ini sangat reaktif sehingga bisa bereaksi dengan molekul nukleofilik apa saja.

Pada tahap 2





Pada tahap ini zat karbokation bisa bereaksi dengan nukleofilik yang sangat lemah ( H2O ) sekalipun dengan cepat. Pada tahap transisi ke2, adanya ikatan baru antara karbon dengan oksigen dan menghasilkan produk berupa t-butil alkohol yang berproton. Dimana pada keadaan ini alkohol memiliki kelibihan hidrogen dan menghasilkan O2 yang bermuatan (+).

Pada tahap 3  





Tahap ini digunakan ketika nukleofilik yang dipakai yaitu berupa pelarut/molekul polar, karena akan terjadi kelebihan 1 hidrogen sehingga hidrogen dilepaskan dan diambil kembali oleh pelarut (H2O) dan menghasilkan produk berupa (H3O+)

Permasalahan

1.     Laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya  bergantung pada konsentrasi substrat. Mengapa demikian ? 

2.      Kenapa pada mekanisme reaksi SN1 ini pelepasan guugus lepasnya terjadi pada tahap yang pertama ?

3.      Apakah alasan dilakukannya tahap 3 dalam mekanisme SN1 jika pelarut yang digunakan adalah pelarut polar (H2O) ?

Komentar

  1. Adindazahraapriliya10200.24.00

    Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 1
    Blog 5
    Hal ini disebabkan karena sangat cepatnya reaksi antara karbokation dan nukleofil dengan konsentrasi karbokation yang sangat kecil. Reaksi yang cepat antara karbokation dan nukleofil ini hanya terjadi apabila karbokation tersebut dapat terbentuk. Karena itu laju keseluruhan dari reaksi SN1 ditentukan sepenuhnya oleh cepatnya ionisasi alkil halida R-X membentuk karbokation R+.
    Tahap ionisasi ini adalah tahap yang berlangsung lambat dalam reaksi secara keseluruhan dan merupakan tahap penentu laju reaksi.

    BalasHapus
  2. Sindy Putri Edyana00.31.00

    saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 3.
    jika nukleofil yang digunakan adalah pelarut netral seperti H2O maka tahap tiga perlu dilakukan agar reaksi ini bisa selesai, dari hal ini bahwasanya dilakukan tahap ketiga karena pada tahap kedua direaksian dengan senyawa netral/polar dan menurut saya jika netral maka dari itu perlu adanya tahap ke tiga agar dapat terselesaikan

    BalasHapus
  3. Nadia Fransiska09.24.00

    saya Nadia Fransiska dengan NIM A1C119034 akan mencoba menjawab pertanyaan blog no 2. hal tersebut dikarenakan substrat atau Alkil halida merupakan Gugus karbon umumnya gugus karbon tersier. Pada tahap pertama akan terjadi pemutusan ikatan karbon dengan gugus pergi. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron dan inilah yang menyebabkan terbentuknya ion karbonium. Dimana reaksi pembentukan karbonium ini sangat lambat karena adanya keadaan yang tidak stabil atau transisi sehingga membutuhkan energi yang sangat besar.
    Tahap penentu Laju reaksi adalah tahap lambat. Dalam hal ini pembentukan ion karbonium lah yang merupakan tahap lambat. Oleh karena itu hanya substrat yang digunakan sebagai penentu laju reaksi

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer